Chuck è ricco miliardario,figlio di Bart Bass.
E' l'essere più pervertito dell'universo,ma allo stesso tempo è romantico e attraente.
E' amico di Blair da quando era piccolo,
ha sempre avuto un'attrazione per la nostra B e
dalla puntata sette si rende conto di amarla.
Chuck si è dimostrato codardo varie volte
per nascondere il suo amore a Blair e a Gossip Girl.
Ma l'amore ha trionfato nell'ultima puntata della seconda
serie

Blair ricca,figlia di Eleonor Waldorf.
E' la ragazza più popolare di Upper Eats High.
Migliore amica di Serena, è fondalmente buona ma vendicativa.
Amica di Chuck da quando era piccola.
Ha sempre pensato di dover stare con Nate, senza accorgersi di Chuck.
Quando poi nella settima puntata si è esibita in un
club burlesque e nel ritorno a casa in Limo ha lasciato la sua
virtù a Chuck Bass.